Hidrocarbonetos
Em química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído
apenas por átomos de carbono e de hidrogénio.
Desde que deu seus primeiros passos, ainda
no século XIX, a Química Orgânica não parou de evoluir. Para se ter uma ideia, acompanhe
o aumento do número de compostos orgânicos conhecidos.
- Em 1880, conhecia-se cerca de 12.000 compostos;
- Até 1910, o número era de 150.000;
- Já em 1940, o número de compostos conhecidos saltou para 500.000;
- Atualmente, estima-se um número acima de 16.000.000.
Alguns desses são encontrados naturalmente e outros são produzidos
sinteticamente, mas por que essa variedade de compostos orgânicos? Os preceitos
estabelecidos por Friedrich August Kekulé (1829-1896) fizeram toda a diferença.
Esse cientista iniciou suas pesquisas tomando o Carbono como centro das
atenções e propôs em 1858 um conceito que usamos até hoje:
Química Orgânica é a parte da Química que estuda os compostos do carbono.
Desde então ficou estabelecido que a Química Orgânica é a química dos compostos
do carbono, e como esse elemento é tetravalente, tudo se explica. O carbono,
com sua capacidade de formar quatro ligações, é responsável por uma vasta
quantidade de compostos. Ele se une a diferentes elementos e origina longas
cadeias, e, de acordo com o rearranjo molecular, elas tomam propriedades
totalmente diferentes umas das outras.
A síntese em laboratório é capaz de modificar a estrutura de uma cadeia
carbônica e dar a ela um novo formato com propriedades distintas da molécula
original, a este produto denota-se a definição de composto orgânico sintético.
O processo é muito útil na fabricação de medicamentos pelas Indústrias
farmacêuticas, na obtenção de plásticos (polímeros), fibras têxteis, corantes,
inseticidas...Os compostos orgânicos naturais têm como fonte principal o
petróleo, carvão mineral, gás natural, entre outras, é importante ressaltar que
hoje é possível sintetizar qualquer substância química, graças à modernização
das técnicas de laboratório.
Vamos aprofundar o estudo...
Os hidrocarbonetos naturais são
compostos químicos constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogénio (H),
aos quais se podem juntar átomos de oxigénio (O), azoto ou nitrogênio (N) e
enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais.
São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes
características físicas são uma conseqüência das diferentes composições
moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade
comum: oxidam-se facilmente libertando calor. Os hidrocarbonetos naturais
formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de
profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos
geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural,
etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem
alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples
(CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais
baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas
superficiais da terra.
Os hidrocarbonetos como já foi
dito, são compostos que apenas são constituídos por átomos de carbono (C) e de hidrogénio (H), e podem-se classificar da
seguinte forma:
Cadeia aberta
Alcanos
Alcenos
Alcinos
Cadeia fechada (cíclicos)
Cicloalcanos
Cicloalcenos
Cicloalcinos
Aromáticos.
Quanto
ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser
divididos, didaticamente, em:
hidrocarbonetos saturados, englobando alcanos e
cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática;
hidrocarbonetos insaturados, que possuem uma ou mais
ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos,
alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla; alcinos - com ligações tripla -;
e aromáticos)
Alcanos
São hidrocarbonetos saturados
(só com ligações simples). Também podem ser chamados parafinas. Tem a fórmula
molecular CnH2n+2.O nome
dos alcanos tem a terminação ano. Os átomos de carbono podem ser primários,
secundários, terciários ou quaternários:
·
Secundário - átomo de carbono ligados a dois átomos de carbono;
·
Terciário - átomo de carbono ligado a três átomos de carbono;
·
Quaternário -átomo de carbono ligado a quatro átomos de carbono.
Os alcanos com 1 a 4 carbonos
são gasosos à temperatura ambiente, enquanto que os com o número de carbonos
compreendidos entre 5 e 17 líquidos. Os compostos com mais de 18 carbonos são
sólidos à temperatura ambiente. Cada carbono tem os seus substituintes, quer
sejam hidrogénios ou outros átomos ou grupos de átomos, ligados em arranjo
tetraédrico. É a cadeia de átomos de carbono mais longa que se pode encontrar
na molécula que determina a sua nomenculatura.
Alcenos
Hidrocarbonetos que contêm
ligações duplas. Também designados por olefinas ou hidrocarbonetos etilénicos.
Quando têm mais que uma ligação duplas são compostos polienos. Os alcenos com
apenas uma ligação dupla, e lineares têm a fórmula CnH2n.
O nome do alceno é atribuído a partir do nome do alcano correspondente,
substituindo a terminação ano pela terminação eno.
Alcinos
São os hidrocarbonetos que
contêm ligações triplas. No caso de terem duas ou mais ligações triplas são
compostos poliinos. Os alcinos com apenas uma ligação tripla, e lineares têm a
fórmula CnH2n-2.
O nome do alcino é atribuído a partir do nome do alcano correspondente,
substituindo a terminação ano pela terminação ino.
Hidrocarbonetos
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|||||
Alcanos
|
Alcenos
|
Alcinos
|
|||
Metano
|
CH4
|
||||
Etano
|
C2H6
|
Eteno
|
C2H4
|
Etino
|
C2H2
|
Propano
|
C3H8
|
Propeno
|
C3H6
|
Propino
|
C3H4
|
Butano
|
C4H10
|
Buteno
|
C4H8
|
Butino
|
C4H6
|
Pentano
|
C5H12
|
Penteno
|
C5H10
|
Pentino
|
C5H8
|
Hexano
|
C6H14
|
Hexeno
|
C6H12
|
Hexino
|
C6H10
|
Heptano
|
C7H16
|
Hepteno
|
C7H14
|
Heptino
|
C7H12
|
Octano
|
C8H18
|
Octeno
|
C8H16
|
Octino
|
C8H14
|
Nonano
|
C9H20
|
Noneno
|
C9H18
|
Nonino
|
C9H16
|
Decano
|
C10H22
|
Deceno
|
C10H20
|
Decino
|
C10H18
|
Hidrocarbonetos
cíclicos
No caso dos hidrocarbonetos
cíclicos a estrutura da molécula é fechada. O nome é obtido juntando o prefixo
ciclo ao nome da molécula de cadeia aberta correspondente (butano -
ciclobutano; propano - ciclopropano).
Cicloalcanos
Compostos com cadeia cíclica
saturada, de fórmula geral CnH2n, com n > 2.
Cicloalcenos
Compostos com cadeia cíclica
com uma ligação dupla, de fórmula geral CnH2n-2, com n > 2.
Cicloalcinos
Compostos com cadeia cíclica
com uma ligação tripla, de fórmula geral CnH2n-4, com n > 2.
Hidrocarbonetos
aromáticos
Estes hidrocarbonetos são
baseados na molécula de benzeno C6H6, e têm
cheiros característicos.
Os hidrocarbonetos não
aromáticos também são designados por alifáticos (alcanos, alcenos, alcinos).
Atividade
1- Na química quem é
responsável pelo o estudo dos hidrocarbonetos?
2- O que é Hidrocarboneto?
3- Como classificamos os
Hidrocarbonetos?
4- Quais as diferenças das
classificações da cadeia aberta?
5- Quais as diferenças das
classificações da cadeia fechada?
Palavras cruzadas on-line
Curiosidades da química:
A diferença entre o Diamante e o
Grafite
Quem diria que aquele lápis ou
lapiseira que você usa na escola poderia ser um “parente” de uma pedra
preciosa. Pois é isso mesmo! O grafite – ou grafita, nomenclatura mais usada
pelos cientistas – e o diamante são minerais formados a partir do mesmo
elemento químico.
O carbono puro – elemento químico que também está presente em
todos os seres vivos – é a base da formação do grafite e do diamante. Na
natureza, o carbono tem seus átomos agrupados e quando expostos a fatores
ambientais diferentes, como temperatura e pressão, podem ser cristalizados, ou
seja, formam minerais.
Porém, para a formação do grafite e do diamante no solo existem
diferenças fundamentais. Na constituição do grafite é preciso ter condições de
pressão e temperatura bem menores do que na do diamante, que precisa de muita
compressão e calor para ser formado.
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|
Estas diferenças fazem com que o diamante e o grafite, embora
formados unicamente do mesmíssimo material, sejam minerais distintos, com
diferentes características. E a diferença está na estrutura.
O diamante é um mineral resultante de uma ligação muito forte
entre os átomos de carbono. Essa característica na constituição faz dele um
mineral muito duro e, assim, com grande capacidade de riscar. Porém, ao
contrário do que muitos pensam, ele não é indestrutível e pode, sim,
desaparecer, se for exposto a altíssimas temperaturas, ou espatifar, se levar
uma grande martelada, por exemplo. Mas o diamante tem utilidades que vão muito
além da composição de jóias belas e caras: ele é usado, por exemplo, na inústria,
em matéria-prima de brocas de perfuração e em ferramentas de cortes. O grafite, por sua vez, é o resultado de uma rede frouxa de
átomos de carbono e, por isso, é mais maleável. Misturado com argila, pode ser
usado nos lápis e nas lapiseiras, em tintas, em lubrificantes, entre outros
produtos. Talvez você não saiba que o grafite pode ser produzido a partir de
cinzas de seres vivos. Sim! Afinal, ele é feito a partir do carbono – que está
presente nos organismos mesmo depois de incinerados. E do grafite submetido a
altas temperaturas pode-se produzir diamantes artificiais. Já existe até uma
empresa norte-americana que faz diamantes a partir de grafite formado das
cinzas de animais de estimação, para que seus donos lembrem-se sempre dos seus
bichos que já partiram.
Carvão e diamante
Carvão e diamante são substâncias que têm a mesma
composição, mas valores extremamente diferentes. Imagine só fazer joias usando
carvão ou acender uma lareira colocando diamantes para queimar, não seria
absurdo?
Na verdade, a semelhança entre diamante e carvão
limita-se apenas ao fato de que o carvão é um mineral rico em carbono e os
diamantes também são feitos de carbono. E por que o diamante possui valor
tão alto, ao contrário do carvão, que é simplesmente queimado?
Vejamos as diferenças no processo de formação:
Os diamantes são obtidos sob altíssimas pressões a partir
do magma presente no interior da Terra (bem abaixo da crosta). Foram
necessários vários séculos para que camadas de magma fossem sendo depositadas
umas sobre as outras, acarretando em forte pressão. O magma foi sendo
comprimido até se petrificar. O resultado você já sabe, diamantes belos,
duráveis e muito valiosos.
Já o carvão surge de um processo bem mais simplificado e
acessível, ele é obtido a partir da decomposição de folhas, vegetação e
árvores. O local escolhido é embaixo da terra, onde as temperaturas se elevam
em relativa pressão. O carvão é formado a partir das mudanças físicas e
químicas propícias a essas condições, num tempo bem inferior ao que origina o
diamante.
Acontece que as moléculas do carvão estão dispostas
desordenadamente, cada uma numa direção, o que impede a passagem da luz e torna
frágil a sua estrutura. Por sua vez as moléculas do diamante estão
perfeitamente ordenadas, todas na mesma direção, o que confere elevada dureza
ao material e permite à luz atravessá-lo facilmente.
Portanto, não seria possível ambas substâncias possuírem o mesmo
valor comercial, uma vez que o tempo de formação se difere nos dois
processos.
Vídeos
complementares
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petróleo
Química Orgânica do dia-a-dia http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/handle/mec/12048/video.html?sequence=6
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